Reaksi kimia
organik antara diena terkonjugasi dengan alkena tersubstitusi, umumnya
dinamakan sebagai dienofil, membentuk sikloheksena tersubstitusi
Reaksi ini
dapat berjalan bahkan jika beberapa atom dari cincin yang terbentuk
bukanlah karbon. Beberapa reaksi Diels-Alder adalah reaksi reversibel dekomposisi dari sistem siklik yang dinamakan reaksi Retro-Diels-Alder.
Reaksi retro ini umumnya terlihat pada saat analisis produk reaksi Diels-Alder
menggunakan spektrometri massa.
Ketika diena dan dienofil tersubstitusi, terbentuklah sebuah
senyawa stereokimia karena kedua reaktan tersebut saling mendekat dari dua arah
yang berbeda. Bentuk stereokimia dari molekul produk ada 2 jenis yaitu :
dienofil yang mensubstitusi berada pada posisi sepihak dengan diena (endo /
cis) dan dienofil yang mensubstitusi berada pada posisi berlawanan dengan diena
(ekso / trans). Pada umumnya reaksi Diels Alder terjadi dengan diena berada
pada bentuk cis atau endo, diena dalam bentuk trans seringkali menjadi susah
bereaksi dengan dienofil atau bahkan tidak bereaksi.
Berikut
adalah beberapa data fisik dan data kimia mengenai senyawa yang biasa digunakan
dalam percobaan diels alder
SIKLOADISI [2 + 2]
Reaksi sikloadisi [2+2] mudah terjadi dengan adanya
cahaya dengan l yang sesuai tetapi tidak mudah terjadi bila campuran reaksi
dipanaskan.
HOMO molekul pertama harus bertumpang tindih dengan
LUMO molekul kedua. Bila dipanaskan elektron π tidak dipromosikan tetapi tetap
dalam keadaan dasar π1, sehingga siklisasi tidak terjadi oleh
imbasan termal.
SIKLOADISI [4 + 2]
Reaksi
Diels-Alder merupakan sikloadisi [4+2] yang memerlukan panas bukan cahaya
ultraviolet .
HOMO akan menjadi orbital p3* dan tidak dapat bertumpang
tindih dengan LUMO dienofil (bersifat terlarang-simeri).
Elektron p mengalir dari HOMO (p2) dari
diena ke LUMO (p 2*) dari dienofil. Fase-fasenya sesuai dan bersifat
terizinkan-simeri
1.
Apa yang terjadi jika reaksi diels
alder menggunakan suhu yang tinggi?
2. Pada reaksi diels alder terdapat
komponen diena stabil dan tidak stabil, apa yang membedakan diena tersebut?
3. Apa saja syarat senyawa yang dapat
mengalami reaksi diels alder dan mengapa diena harus dalam konformasi s-cis?
REFERENCE
Fessenden, 1985. Kimia Organik Jilid 2. Jakarta :
Penerbit Erlangga
