Jumat, 30 November 2018

REAKSI SIKLOADISI


Reaksi kimia organik antara diena terkonjugasi dengan alkena tersubstitusi, umumnya dinamakan sebagai dienofil, membentuk sikloheksena tersubstitusi
Reaksi ini dapat berjalan bahkan jika beberapa atom dari cincin yang terbentuk bukanlah karbon. Beberapa reaksi Diels-Alder adalah reaksi reversibel dekomposisi dari sistem siklik yang dinamakan reaksi Retro-Diels-Alder. Reaksi retro ini umumnya terlihat pada saat analisis produk reaksi Diels-Alder menggunakan spektrometri massa.


Ketika diena dan dienofil tersubstitusi, terbentuklah sebuah senyawa stereokimia karena kedua reaktan tersebut saling mendekat dari dua arah yang berbeda. Bentuk stereokimia dari molekul produk ada 2 jenis yaitu : dienofil yang mensubstitusi berada pada posisi sepihak dengan diena (endo / cis) dan dienofil yang mensubstitusi berada pada posisi berlawanan dengan diena (ekso / trans). Pada umumnya reaksi Diels Alder terjadi dengan diena berada pada bentuk cis atau endo, diena dalam bentuk trans seringkali menjadi susah bereaksi dengan dienofil atau bahkan tidak bereaksi.
Berikut adalah beberapa data fisik dan data kimia mengenai senyawa yang biasa digunakan dalam percobaan diels alder
 


SIKLOADISI [2 + 2]
Reaksi sikloadisi [2+2] mudah terjadi dengan adanya cahaya dengan l yang sesuai tetapi tidak mudah terjadi bila campuran reaksi dipanaskan.
HOMO molekul pertama harus bertumpang tindih dengan LUMO molekul kedua. Bila dipanaskan elektron π tidak dipromosikan tetapi tetap dalam keadaan dasar π1, sehingga siklisasi tidak terjadi oleh imbasan termal.
SIKLOADISI [4 + 2]
Reaksi Diels-Alder merupakan sikloadisi [4+2] yang memerlukan panas bukan cahaya ultraviolet .
   HOMO akan menjadi orbital p3* dan tidak dapat bertumpang tindih dengan LUMO dienofil (bersifat terlarang-simeri).
 
 Elektron p mengalir dari HOMO (p2) dari diena ke LUMO (p 2*) dari dienofil. Fase-fasenya sesuai dan bersifat terizinkan-simeri
Permasalahan yang ditimbulkan :
1.  Apa yang terjadi jika reaksi diels alder menggunakan suhu yang tinggi?
2. Pada reaksi diels alder terdapat komponen diena stabil dan tidak stabil, apa yang membedakan diena tersebut?
3. Apa saja syarat senyawa yang dapat mengalami reaksi diels alder dan mengapa diena harus dalam konformasi s-cis?
 
REFERENCE 
Fessenden, 1985. Kimia Organik Jilid 2. Jakarta : Penerbit Erlangga



Diposting oleh di

27 komentar:

  1. Unknown30 November 2018 pukul 23.11

    Halo excel, jawabannya:
    1. Dengan suhu lebih besar dari 400 K, akan terjadi reaksi pembalikan dari Diels Alder akibat nilai entropi yang negatif pada pemutusan ikatan senyawa
    2. Diena yang stabil kurang reaktif dan mengalami reaksi Diels Alder hanya pada suhu tinggi dan diena yang tidak stabil sangat reaktif dan menghasilkan reaksi secara in situ
    3. Senyawa yang memiliki gugus alkena dan sikloheksana tersubstitusi. Diena dalam konformasi s-cis karena penghalang rotasinya kecil

    BalasHapus
  2. Tia Fenny30 November 2018 pukul 23.18

    Makasih excel,
    1. Dengan suhu lebih besar dari 400 K, akan terjadi reaksi pembalikan dari Diels Alder akibat nilai entropi yang negatif pada pemutusan ikatan senyawa
    2. Diena yang stabil kurang reaktif dan mengalami reaksi Diels Alder hanya pada suhu tinggi dan diena yang tidak stabil sangat reaktif dan menghasilkan reaksi secara in situ
    3. Senyawa yang memiliki gugus alkena dan sikloheksana tersubstitusi. Diena dalam konformasi s-cis karena penghalang rotasinya kecil

    BalasHapus
  3. Unknown30 November 2018 pukul 23.20

    3. Senyawa yang memiliki gugus alkena dan sikloheksana tersubstitusi. Diena dalam konformasi s-cis karena penghalang rotasinya kecil

    BalasHapus
  4. Unknown30 November 2018 pukul 23.25

    3. Senyawa yang memiliki gugus alkena dan sikloheksana tersubstitusi. Diena dalam konformasi s-cis karena penghalang rotasinya kecil

    BalasHapus
  5. Tia Fenny30 November 2018 pukul 23.41

    Hai jukut
    1. Dengan suhu lebih besar dari 400 K, akan terjadi reaksi pembalikan dari Diels Alder akibat nilai entropi yang negatif pada pemutusan ikatan senyawa
    2. Diena yang stabil kurang reaktif dan mengalami reaksi Diels Alder hanya pada suhu tinggi dan diena yang tidak stabil sangat reaktif dan menghasilkan reaksi secara in situ
    3. Senyawa yang memiliki gugus alkena dan sikloheksana tersubstitusi. Diena dalam konformasi s-cis karena penghalang rotasinya kecil

    BalasHapus
  6. GuitakuGuita30 November 2018 pukul 23.45

    1. Dengan suhu lebih besar dari 400 K, akan terjadi reaksi pembalikan dari Diels Alder akibat nilai entropi yang negatif pada pemutusan ikatan senyawa

    BalasHapus
  7. Unknown30 November 2018 pukul 23.53

    3. Senyawa yang memiliki gugus alkena dan sikloheksana tersubstitusi. Diena dalam konformasi s-cis karena penghalang rotasinya kecil

    BalasHapus
  8. Edy Kurniawan30 November 2018 pukul 23.56

    Hai jukut
    1. Dengan suhu lebih besar dari 400 K, akan terjadi reaksi pembalikan dari Diels Alder akibat nilai entropi yang negatif pada pemutusan ikatan senyawa

    BalasHapus
  9. Unknown30 November 2018 pukul 23.57

    Thankyou xel
    3. Senyawa yang memiliki gugus alkena dan sikloheksana tersubstitusi. Diena dalam konformasi s-cis karena penghalang rotasinya kecil

    BalasHapus
  10. Unknown30 November 2018 pukul 23.59

    3. Senyawa yang memiliki gugus alkena dan sikloheksana tersubstitusi. Diena dalam konformasi s-cis karena penghalang rotasinya kecil

    BalasHapus
  11. Uma Siyam Syamsiar Sari1 Desember 2018 pukul 00.12

    Ok. Saya coba jawab
    1. Dengan suhu lebih besar dari 400 K, akan terjadi reaksi pembalikan dari Diels Alder akibat nilai entropi yang negatif pada pemutusan ikatan senyawa

    BalasHapus
  12. Febrina Anggraini1 Desember 2018 pukul 00.13

    oke excelmenurut saya pada no.3. Senyawa yang memiliki gugus alkena dan sikloheksana tersubstitusi. Diena dalam konformasi s-cis karena penghalang rotasinya kecil

    BalasHapus
  13. Unknown1 Desember 2018 pukul 00.31

    Untuk jawaban nomor 3 Senyawa yang memiliki gugus alkena dan sikloheksana tersubstitusi. Diena dalam konformasi s-cis karena penghalang rotasinya kecil

    BalasHapus
  14. Chemistef~1 Desember 2018 pukul 00.33

    3. Senyawa yang memiliki gugus alkena dan sikloheksana tersubstitusi. Diena dalam konformasi s-cis karena penghalang rotasinya kecil

    BalasHapus
  15. Jessica1 Desember 2018 pukul 00.50

    1. Dengan suhu lebih besar dari 400 K, akan terjadi reaksi pembalikan dari Diels Alder akibat nilai entropi yang negatif pada pemutusan ikatan senyawa

    BalasHapus
  16. Unknown1 Desember 2018 pukul 01.05

    Terima kasih,
    Baiklah saya akan membantu menjawab pertanyan nomor 2, yaitu Diena yang stabil kurang reaktif dan mengalami reaksi Diels Alder hanya pada suhu tinggi dan diena yang tidak stabil sangat reaktif dan menghasilkan reaksi secara in situ.

    BalasHapus
  17. Unknown1 Desember 2018 pukul 01.17

    1. Dengan suhu lebih besar dari 400 K, akan terjadi reaksi pembalikan dari Diels Alder akibat nilai entropi yang negatif pada pemutusan ikatan senyawa
    2. Diena yang stabil kurang reaktif dan mengalami reaksi Diels Alder hanya pada suhu tinggi dan diena yang tidak stabil sangat reaktif dan menghasilkan reaksi secara in situ
    3. Senyawa yang memiliki gugus alkena dan sikloheksana tersubstitusi. Diena dalam konformasi s-cis karena penghalang rotasinya kecil

    BalasHapus
  18. Unknown1 Desember 2018 pukul 01.20

    1. Dengan suhu lebih besar dari 400 K, akan terjadi reaksi pembalikan dari Diels Alder akibat nilai entropi yang negatif pada pemutusan ikatan senyawa
    2. Diena yang stabil kurang reaktif dan mengalami reaksi Diels Alder hanya pada suhu tinggi dan diena yang tidak stabil sangat reaktif dan menghasilkan reaksi secara in situ

    BalasHapus
  19. ima1 Desember 2018 pukul 01.22

    Ok. Saya coba jawab
    1. Dengan suhu lebih besar dari 400 K, akan terjadi reaksi pembalikan dari Diels Alder akibat nilai entropi yang negatif pada pemutusan ikatan senyawa
    Balas

    BalasHapus
  20. Sserlinajambi@gmail.com1 Desember 2018 pukul 02.16

    Ok. Saya coba jawab
    1. Dengan suhu lebih besar dari 400 K, akan terjadi reaksi pembalikan dari Diels Alder akibat nilai entropi yang negatif pada pemutusan ikatan senyawa
    Balas

    BalasHapus
  21. benybermantoo1 Desember 2018 pukul 02.32

    Terima kasih,
    Baiklah saya akan membantu menjawab pertanyan nomor 2, yaitu Diena yang stabil kurang reaktif dan mengalami reaksi Diels Alder hanya pada suhu tinggi dan diena yang tidak stabil sangat reaktif dan menghasilkan reaksi secara in situ.

    BalasHapus
  22. Unknown1 Desember 2018 pukul 02.42

    Terima kasih,
    Baiklah saya akan membantu menjawab pertanyan nomor 2, yaitu Diena yang stabil kurang reaktif dan mengalami reaksi Diels Alder hanya pada suhu tinggi dan diena yang tidak stabil sangat reaktif dan menghasilkan reaksi secara in situ.

    BalasHapus
  23. Irhash1 Desember 2018 pukul 03.00

    1. Dengan suhu lebih besar dari 400 K, akan terjadi reaksi pembalikan dari Diels Alder akibat nilai entropi yang negatif pada pemutusan ikatan senyawa
    2. Diena yang stabil kurang reaktif dan mengalami reaksi Diels Alder hanya pada suhu tinggi dan diena yang tidak stabil sangat reaktif dan menghasilkan reaksi secara in situ
    3. Senyawa yang memiliki gugus alkena dan sikloheksana tersubstitusi. Diena dalam konformasi s-cis karena penghalang rotasinya kecil

    BalasHapus
  24. Nurafni oktafia1 Desember 2018 pukul 03.20

    1. Dengan suhu lebih besar dari 400 K, akan terjadi reaksi pembalikan dari Diels Alder akibat nilai entropi yang negatif pada pemutusan ikatan senyawa
    2. Diena yang stabil kurang reaktif dan mengalami reaksi Diels Alder hanya pada suhu tinggi dan diena yang tidak stabil sangat reaktif dan menghasilkan reaksi secara in situ
    3. Senyawa yang memiliki gugus alkena dan sikloheksana tersubstitusi. Diena dalam konformasi s-cis karena penghalang rotasinya kecil

    BalasHapus
  25. Claudia1 Desember 2018 pukul 03.25

    Thankyou xel
    3. Senyawa yang memiliki gugus alkena dan sikloheksana tersubstitusi. Diena dalam konformasi s-cis karena penghalang rotasinya kecil

    BalasHapus
  26. Unknown1 Desember 2018 pukul 03.37

    Thankyou xel
    3. Senyawa yang memiliki gugus alkena dan sikloheksana tersubstitusi. Diena dalam konformasi s-cis karena penghalang rotasinya kecil

    BalasHapus
  27. Bagas Rimawan1 Desember 2018 pukul 04.17

    Thankyou xel
    3. Senyawa yang memiliki gugus alkena dan sikloheksana tersubstitusi. Diena dalam konformasi s-cis karena penghalang rotasinya kecil

    BalasHapus

Langganan: Posting Komentar (Atom)