Reaksi substitusi adalah reaksi penggantian atom atau gugus atom oleh atom atau
gugus atom lain. Jadi dalam reaksi substutisi suatu atom atau gugus atom yang
terdapat dalam rantai utama akan meninggalkan rantai utama tersebut dan
tempatnya yang kosong akan diganti oleh atom atau gugus atom yang lain.
Berdasarkan pereaksi yang yang dipergunakan, reaksi substitusi dapat dibedakan
menjadi (a) reaksi substitusi radikal bebas; (b) reaksi substitusi nukleofilik;
dan (c) reaksi substitusi elektrofilik.
Reaksi substitusi adalah reaksi penggantian atom senyawa hidrokarbon oleh atom
senyawa lain. Reaksi substitusi pada umumnya terjadi pada senyawa jenuh
(alkana). Alkana dapat mengalami reaksi substitusi dengan halogen. Reaksi
substitusi juga dapat diartikan sebagai reaksi dimana berlangsung
penggantian ikatan kovalen pada suatu atom karbon. Reagensia pengganti dan
gugus lepas yang meninggalkan substrat dapat berupa nukleofil atau elektrofil
(atau radikal bebas). Secara umum, reaksinya dapat dinyatakan sebagai
berikut:
R
- H + X2 → R –
X + H – X
Contoh:
CH3-CH3
(g) + Cl2 (g) → CH3-CH2-Cl (g) + HCl (g)
1 1. Reaksi Substitusi Radikal Bebas
Reaksi
substitusi radikal bebas terjadi apabila gugus yang mengganti adalah radikal
bebas. Pereaksi radikal bebas adalah atom atau gugus atom yang mengandung sebuah
elektron yang tidak berpasangan. Pereaksi radikal bebas umumnya digunakan pada
reaksi yang menyebabkan pemutusan homolitik dari substrat. Reaksi ini dimulai
dengan pembentukan radikal bebas yang reaktif. Radikal tersebut beresaksi
dengan molekul lain membentuk radikal bebas baru yang meneruskan reaksi
berikutnya. Contoh reaksi substitusi radikal bebas adalah reaksi antara metana
dengan gas klor mengasilkan monoklor-metana dan asam klorida.
2.
Reaksi Substitusi Nukleofilik
Reaksi substitusi nukleofilik terjadi apabila gugus yang mengganti merupakan
pereaksi nukleofil. Contoh reaksi substitusi nukleofilik adalah reaksi antara
etanol dengan asam bromida menghasilkan etil-bromida.
Reaksi
Substitusi Nukleofilik Suatu nukleofil (Z:) menyerang alkil halida pada atom
karbon hibrida-sp3 yang mengikathalogen (X), menyebabkan terusirnya halogen
oleh nukleofil. Halogen yang terusir disebut gugus pergi. Nukleofil harus
mengandung pasangan elektron bebas yang digunakan untuk membentuk ikatan baru
dengan karbon. Hal ini memungkinkan gugus pergi terlepas dengan membawa
pasangan elektron yang tadinya sebagai elektron ikatan. Ada dua persamaan umum
yang dapat dituliskan:
Mekanisme
Reaksi Substitusi Nukleofilik Pada dasarnya terdapat dua mekanisme reaksi
substitusi nukleofilik. Mereka dilambangkan dengan SN2 adan SN1. Bagian SN
menunjukkan substitusi nukleofilik, sedangkan arti 1 dan 2 akan dijelaskan
kemudian.
A. Reaksi
SN2
Mekanisme
SN2 adalah proses satu tahap yang dapat digambarkan sebagai berikut:
Nukleofil menyerang dari belakang ikatan C-X.
Pada keadaan transisi, nukleofil dan gugus pergi berasosiasi dengan karbon di
mana substitusi akan terjadi. Pada saat gugus pergi terlepas dengan membawa
pasangan elektron, nukleofil memberikan pasangan elektronnya untuk dijadikan
pasangan elektron dengan karbon. Notasi 2 menyatakan bahwa reaksi adalah
bimolekuler, yaitu nukleofil dan substrat terlibat dalam langkah penentu
kecepatan reaksi dalam mekanisme reaksi.
Mekanisme reaksi SN2 hanya terjadi pada alkil halida primer dan sekunder.
Nukleofil yang menyerang adalah jenis nukleofil kuat seperti -OH, -CN, CH3O-.
Serangan dilakukan dari belakang. Untuk lebih jelas, perhatikan contoh reaksi
mekanisme SN2 bromoetana dengan ion hidroksida berikut ini
Peranan gugus tetangga pada mekanisme reaski SN2
Sebagai gugus yang memberikan suatu reaksi intermediate yang baru pada
pusat reaksi, dengan adanya partisipasi gugus tetangga, konfigurasi produk sama
dengan substrat. Partisipasi gugus tetangga ini juga dapat mempengaruhi
kecepatan reaksi. Jika suatu gugus tetangga mempengaruhi reaksi melalui suatu
jalan yang menyebabkan peningkatan kecepatan reaksi, maka gugus tetangga
tersebut dikatakan sebagai ―anchimeric assistance
Adapun
ciri reaksi SN2 adalah:
1.
Karena nukleofil dan substrat terlibat dalam langkah penentu kecepatan reaksi,
maka kecepatan reaksi tergantung pada konsentrasi kedua spesies tersebut.
2.
Reaksi terjadi dengan pembalikan (inversi) konfigurasi. Misalnya jika kita
mereaksikan (R)-2-bromobutana dengan natrium hidroksida, akan diperoleh
(S)-2-butanol.Ion hidroksida menyerang dari belakang ikatan C-Br. Pada saat
substitusi terjadi, ketiga gugus yang terikat pada karbon sp3 kiral itu
seolah-olah terdorong oleh suatu bidang datar sehingga membalik. Karena dalam
molekul ini OH mempunyai perioritas yang sama dengan Br, tentu hasilnya adalah
(S)-2-butanol. Jadi reaksi SN2 memberikan hasil inversi.
3.
Jika substrat R-L bereaksi melalui mekanisme SN2, reaksi terjadi lebih cepat
apabila R merupakan gugus metil atau primer, dan lambat jika R adalah gugus
tersier. Gugus R sekunder mempunyai kecepatan pertengahan. Alasan untuk urutan
ini adalah adanya efek rintangan sterik. Rintangan sterik gugus R meningkat
dari metil < primer < sekunder < tersier. Jadi kecenderungan reaksi
SN2 terjadi pada alkil halida adalah: metil > primer > sekunder >>
tersier.
B.
Reaksi SN1
Mekanisme
SN1 dalah proses dua tahap. Pada tahap pertama, ikatan antarakarbon dengan
gugus pergi putus.
Gugus
pergi terlepas dengan membawa pasangan elektron, dan terbentuklah ion
karbonium. Pada tahap kedua (tahap cepat), ion karbonium bergabung dengan
nukleofil membentuk produk
Pada mekanisme SN1, substitusi terjadi dalam
dua tahap. Notasi 1 digunakan sebab pada tahap lambat hanya satu dari dua
pereaksi yang terlibat, yaitu substrat. Tahap ini sama sekali tidak melibatkan
nukleofil.
Mekanisme reaksi SN1 hanya terjadi pada alkil halida tersier. Nukleofil
yang dapat menyerang adalah nukleofil basa sangat lemah seperti H2O, CH3CH2OH. Pada
reaksi SN1 terdiri dari 3 tahap reaksi. Sebagai contoh adalah reaksi antara t
-butil bromida dengan air.
Tahap 1
Tahap 2
Tahap 3
Kecepatan reaksi akan ditentukan oleh seberapa cepat halogenalkana
terionisasi. Karena tahapan awal yang lambat ini hanya melibatkan satu spesies,
maka mekanisme ini disebut sebagai SN1 – substitusi, nukleofilik, satu spesies
yang terlibat dalam tahap awal yang lambat.
Berikut
ini adalah ciri-ciri suatu reaksi yang berjalan melalui mekanisme SN1:
a. Kecapatan reaksinya tidak tergantung
pada konsentrasi nukleofil. Tahap penentu kecepatan reaksi adalah tahap pertama
di mana nukleofil tidak terlibat.
b. Jika karbon pembawa gugus pergi adalah
bersifat kiral, reaksi menyebabkan hilangnya aktivitas optik karena terjadi
rasemik. Pada ion karbonium, hanya ada a gugus yang terikat pada karbon
positif. Karena itu, karbon positif mempunyai hibridisasi sp2 dan berbentuk
planar. Jadi nukleofil mempunyai dua arah penyerangan, yaitu dari depan dan
dari belakang.
Reaksi substitusi elektrofilik merupakan reaksi pergantian elektrofil.
Elektrofil merupakan kebalikan dari nukleofil. Elektrofil merupakan spesi yang
tertarik pada muatan negatif. Jadi elektrofil merupakan suatu asam Lewis. Pada
umumnya reaksi substitusi elektrofilik yang disubstitusi adalah H+ atau asam
Lewis. Reaksi SE dapat terjadi pada senyawa benzena atau benzena tersubstitusi.
Contoh reaksi SE benzena, meliputi: nitrasi, sulfonasi, halogenasi, alkilasi,
asilasi, reaksi substitusi elektrofilik substituen EDG benzena monosubstitusi, reaksi substitusi elektrofilik
substituen EWG benzena monosubstitusi dan reaksi substitusi elektrofilik
benzena disubstitusi.
Permasalahan yang ditimbulkan :
1. Bagaimana
perbandingan mekanisme substitusi SN1 dan SN2 dengan keadaan-keadaan lain,
seperti keadan pelarut, struktur, dan nukleofil secara spesifik ?
2. Berdasarkan penjelasan di atas, Mengapa gugus tetangga berpengaruh terhadap
reaksi nukleofilik?
3. Mengapa pada senyawa aromatik terjadi reaksi substitusi?
Referensi
Fessenden, R.J dan J.S Fessenden. 1982. Kimia Organik Jilid 1 Edisi ketiga. Jakarta : Erlangga.
Oxtoby, D. W., H. P. Gillis dan N. H. Nachtrieb. 2001. Prinsip-Prinsip Kimia Modern Edisi Kempat Jilid I. Jakarta: Erlangga.
Terima kasih cel.
BalasHapusSaya akan mencoba menjawab
1. Menurut literatur, pada struktur halida primer mekanisme SN2 terjadi sedangkan SN1 tidak, pada struktur halida sekunder mekanisme SN 1 dan 2 kadang-kadang terjadi,pada struktur halida tersier mekanisme SN2 tidak terjadi sedangkan mekanisme SN1 terjadi
2. Peran gugus tetangga dalam reaksi nukleofilik adalah dapat mempengaruhi kecepatan reaksi. Peningkatan ini diketahui dengan membandingkan laju reaksi pada gugus teangga dengan senyawa analog yang tidak memiliki gugus tetangga
3. Hal ini dikarenakan pada senyawa aromatik rantainya tertutup yang mana pada bagian cincin terjadi delokalisasi elektron sehingga lebih banyak terjadi reaksi substitusi
Terima kasih atas materinya. Menurut saya nomor 3 itu dikarenakan pada senyawa aromatik rantainya tertutup yang mana pada bagian cincin terjadi delokalisasi elektron sehingga lebih banyak terjadi reaksi substitusi
BalasHapusterima kasih atas paparan materinya
BalasHapusmenurut saya, jawaban tiap masalah anda
1. Menurut literatur, pada struktur halida primer mekanisme SN2 terjadi sedangkan SN1 tidak, pada struktur halida sekunder mekanisme SN 1 dan 2 kadang-kadang terjadi,pada struktur halida tersier mekanisme SN2 tidak terjadi sedangkan mekanisme SN1 terjadi
2. Peran gugus tetangga dalam reaksi nukleofilik adalah dapat mempengaruhi kecepatan reaksi. Peningkatan ini diketahui dengan membandingkan laju reaksi pada gugus teangga dengan senyawa analog yang tidak memiliki gugus tetangga
3. Hal ini dikarenakan pada senyawa aromatik rantainya tertutup yang mana pada bagian cincin terjadi delokalisasi elektron sehingga lebih banyak terjadi reaksi substitusi
Thankyouuu xel mau coba jawab soal no 2
BalasHapusPeran gugus tetangga dalam reaksi nukleofilik adalah dapat mempengaruhi kecepatan reaksi. Peningkatan ini diketahui dengan membandingkan laju reaksi pada gugus teangga dengan senyawa analog yang tidak memiliki gugus tetangga
Halo excel. Saya akan menjawab pertanyaan 1 dan 2:
BalasHapus1. Menurut literatur, pada struktur halida primer mekanisme SN2 terjadi sedangkan SN1 tidak, pada struktur halida sekunder mekanisme SN 1 dan 2 kadang-kadang terjadi,pada struktur halida tersier mekanisme SN2 tidak terjadi sedangkan mekanisme SN1 terjadi
2. Peran gugus tetangga dalam reaksi nukleofilik adalah dapat mempengaruhi kecepatan reaksi. Peningkatan ini diketahui dengan membandingkan laju reaksi pada gugus teangga dengan senyawa analog yang tidak memiliki gugus tetangga
Terima kasih atas pemaparannya.
BalasHapusBaiklah saya akan menjawa pertanyaan no. 1. Menurut literatur, pada struktur halida primer mekanisme SN2 terjadi sedangkan SN1 tidak, pada struktur halida sekunder mekanisme SN 1 dan 2 kadang-kadang terjadi,pada struktur halida tersier mekanisme SN2 tidak terjadi sedangkan mekanisme SN1 terjadi
Terimakasih cel,menurut saya
BalasHapus2. Peran gugus tetangga dalam reaksi nukleofilik adalah dapat mempengaruhi kecepatan reaksi. Peningkatan ini diketahui dengan membandingkan laju reaksi pada gugus teangga dengan senyawa analog yang tidak memiliki gugus tetangga
3. Hal ini dikarenakan pada senyawa aromatik rantainya tertutup yang mana pada bagian cincin terjadi delokalisasi elektron sehingga lebih banyak terjadi reaksi substitusi
1. Menurut literatur, pada struktur halida primer mekanisme SN2 terjadi sedangkan SN1 tidak, pada struktur halida sekunder mekanisme SN 1 dan 2 kadang-kadang terjadi,pada struktur halida tersier mekanisme SN2 tidak terjadi sedangkan mekanisme SN1 terjadi
BalasHapus2. Peran gugus tetangga dalam reaksi nukleofilik adalah dapat mempengaruhi kecepatan reaksi. Peningkatan ini diketahui dengan membandingkan laju reaksi pada gugus teangga dengan senyawa analog yang tidak memiliki gugus tetangga
3. Hal ini dikarenakan pada senyawa aromatik rantainya tertutup yang mana pada bagian cincin terjadi delokalisasi elektron sehingga lebih banyak terjadi reaksi substitusi
1. Menurut literatur, pada struktur halida primer mekanisme SN2 terjadi sedangkan SN1 tidak, pada struktur halida sekunder mekanisme SN 1 dan 2 kadang-kadang terjadi,pada struktur halida tersier mekanisme SN2 tidak terjadi sedangkan mekanisme SN1 terjadi
BalasHapus2. Peran gugus tetangga dalam reaksi nukleofilik adalah dapat mempengaruhi kecepatan reaksi. Peningkatan ini diketahui dengan membandingkan laju reaksi pada gugus teangga dengan senyawa analog yang tidak memiliki gugus tetangga
3. Hal ini dikarenakan pada senyawa aromatik rantainya tertutup yang mana pada bagian cincin terjadi delokalisasi elektron sehingga lebih banyak terjadi reaksi substitusi
Terimakasih excel,
BalasHapusSaya akan mencoba menjawab pertanyaan pertama. Menurut literatur, pada struktur halida primer mekanisme SN2 terjadi sedangkan SN1 tidak, pada struktur halida sekunder mekanisme SN 1 dan 2 kadang-kadang terjadi,pada struktur halida tersier mekanisme SN2 tidak terjadi sedangkan mekanisme SN1 terjadi.
Terimakasih Excel. Saya akan menjawab pertanyaan 1 dan 2:
BalasHapus1. Menurut literatur, pada struktur halida primer mekanisme SN2 terjadi sedangkan SN1 tidak, pada struktur halida sekunder mekanisme SN 1 dan 2 kadang-kadang terjadi,pada struktur halida tersier mekanisme SN2 tidak terjadi sedangkan mekanisme SN1 terjadi
2. Peran gugus tetangga dalam reaksi nukleofilik adalah dapat mempengaruhi kecepatan reaksi. Peningkatan ini diketahui dengan membandingkan laju reaksi pada gugus teangga dengan senyawa analog yang tidak memiliki gugus tetangga
sebelumnya teri kasih atas materinya, baiklah saya akan membantu menjawan nomor 2, yaitu Peran gugus tetangga dalam reaksi nukleofilik adalah dapat mempengaruhi kecepatan reaksi. Peningkatan ini diketahui dengan membandingkan laju reaksi pada gugus teangga dengan senyawa analog yang tidak memiliki gugus tetangga.
BalasHapus1. Menurut literatur, pada struktur halida primer mekanisme SN2 terjadi sedangkan SN1 tidak, pada struktur halida sekunder mekanisme SN 1 dan 2 kadang-kadang terjadi,pada struktur halida tersier mekanisme SN2 tidak terjadi sedangkan mekanisme SN1 terjadi
BalasHapus2. Peran gugus tetangga dalam reaksi nukleofilik adalah dapat mempengaruhi kecepatan reaksi. Peningkatan ini diketahui dengan membandingkan laju reaksi pada gugus teangga dengan senyawa analog yang tidak memiliki gugus tetangga
3. Hal ini dikarenakan pada senyawa aromatik rantainya tertutup yang mana pada bagian cincin terjadi delokalisasi elektron sehingga lebih banyak terjadi reaksi substitusi
1. Menurut literatur, pada struktur halida primer mekanisme SN2 terjadi sedangkan SN1 tidak, pada struktur halida sekunder mekanisme SN 1 dan 2 kadang-kadang terjadi,pada struktur halida tersier mekanisme SN2 tidak terjadi sedangkan mekanisme SN1 terjadi
BalasHapus2. Peran gugus tetangga dalam reaksi nukleofilik adalah dapat mempengaruhi kecepatan reaksi. Peningkatan ini diketahui dengan membandingkan laju reaksi pada gugus teangga dengan senyawa analog yang tidak memiliki gugus tetangga
3. Hal ini dikarenakan pada senyawa aromatik rantainya tertutup yang mana pada bagian cincin terjadi delokalisasi elektron sehingga lebih banyak terjadi reaksi substitusi
Saya akan coba menjawab no 1,menurut literatur yg saya baca, pada struktur halida primer mekanisme SN2 terjadi sedangkan SN1 tidak, pada struktur halida sekunder mekanisme SN 1 dan 2 kadang-kadang terjadi,pada struktur halida tersier mekanisme SN2 tidak terjadi sedangkan mekanisme SN1 terjadi
BalasHapusHai kut terima kasih atas pemaparannya.
BalasHapusBaiklah saya akan menjawa pertanyaan no. 1. Menurut literatur, pada struktur halida primer mekanisme SN2 terjadi sedangkan SN1 tidak, pada struktur halida sekunder mekanisme SN 1 dan 2 kadang-kadang terjadi,pada struktur halida tersier mekanisme SN2 tidak terjadi sedangkan mekanisme SN1 terjadi
Saya akan jawab soal nomor 2.
BalasHapus2. Peran gugus tetangga dalam reaksi nukleofilik adalah dapat mempengaruhi kecepatan reaksi. Peningkatan ini diketahui dengan membandingkan laju reaksi pada gugus tetangga dengan senyawa analog yang tidak memiliki gugus tetangga
1. Menurut literatur, pada struktur halida primer mekanisme SN2 terjadi sedangkan SN1 tidak, pada struktur halida sekunder mekanisme SN 1 dan 2 kadang-kadang terjadi,pada struktur halida tersier mekanisme SN2 tidak terjadi sedangkan mekanisme SN1 terjadi
BalasHapus2. Peran gugus tetangga dalam reaksi nukleofilik adalah dapat mempengaruhi kecepatan reaksi. Peningkatan ini diketahui dengan membandingkan laju reaksi pada gugus teangga dengan senyawa analog yang tidak memiliki gugus tetangga
3. Hal ini dikarenakan pada senyawa aromatik rantainya tertutup yang mana pada bagian cincin terjadi delokalisasi elektron sehingga lebih banyak terjadi reaksi substitusi
1. Menurut literatur, pada struktur halida primer mekanisme SN2 terjadi sedangkan SN1 tidak, pada struktur halida sekunder mekanisme SN 1 dan 2 kadang-kadang terjadi,pada struktur halida tersier mekanisme SN2 tidak terjadi sedangkan mekanisme SN1 terjadi
BalasHapus2. Peran gugus tetangga dalam reaksi nukleofilik adalah dapat mempengaruhi kecepatan reaksi. Peningkatan ini diketahui dengan membandingkan laju reaksi pada gugus teangga dengan senyawa analog yang tidak memiliki gugus tetangga
3. Hal ini dikarenakan pada senyawa aromatik rantainya tertutup yang mana pada bagian cincin terjadi delokalisasi elektron sehingga lebih banyak terjadi reaksi substitusi
1. Menurut literatur, pada struktur halida primer mekanisme SN2 terjadi sedangkan SN1 tidak, pada struktur halida sekunder mekanisme SN 1 dan 2 kadang-kadang terjadi,pada struktur halida tersier mekanisme SN2 tidak terjadi sedangkan mekanisme SN1 terjadi
BalasHapus2. Peran gugus tetangga dalam reaksi nukleofilik adalah dapat mempengaruhi kecepatan reaksi. Peningkatan ini diketahui dengan membandingkan laju reaksi pada gugus teangga dengan senyawa analog yang tidak memiliki gugus tetangga
3. Hal ini dikarenakan pada senyawa aromatik rantainya tertutup yang mana pada bagian cincin terjadi delokalisasi elektron sehingga lebih banyak terjadi reaksi substitusi
Hai excel, terimakasih atas materinya. Saya akan mencoba menjawab pertanyaan no 2
BalasHapusPeran gugus tetangga dalam reaksi nukleofilik adalah dapat mempengaruhi kecepatan reaksi. Peningkatan ini diketahui dengan membandingkan laju reaksi pada gugus teangga dengan senyawa analog yang tidak memiliki gugus tetangga
Terimakasih Excel. Saya akan menjawab pertanyaan 1:
BalasHapus1. Menurut literatur, pada struktur halida primer mekanisme SN2 terjadi sedangkan SN1 tidak, pada struktur halida sekunder mekanisme SN 1 dan 2 kadang-kadang terjadi,pada struktur halida tersier mekanisme SN2 tidak terjadi sedangkan mekanisme SN1 terjadi
terima kasih atas materinya. Menurut saya nomor 3 itu dikarenakan pada senyawa aromatik rantainya tertutup yang mana pada bagian cincin terjadi delokalisasi elektron sehingga lebih banyak terjadi reaksi substitusi
BalasHapus1. Menurut literatur, pada struktur halida primer mekanisme SN2 terjadi sedangkan SN1 tidak, pada struktur halida sekunder mekanisme SN 1 dan 2 kadang-kadang terjadi,pada struktur halida tersier mekanisme SN2 tidak terjadi sedangkan mekanisme SN1 terjadi
BalasHapus2. Peran gugus tetangga dalam reaksi nukleofilik adalah dapat mempengaruhi kecepatan reaksi. Peningkatan ini diketahui dengan membandingkan laju reaksi pada gugus teangga dengan senyawa analog yang tidak memiliki gugus tetangga
3. Hal ini dikarenakan pada senyawa aromatik rantainya tertutup yang mana pada bagian cincin terjadi delokalisasi elektron sehingga lebih banyak terjadi reaksi substitusi
Terimakasih materinya
BalasHapusSaya akan menjawab no 3 yaitu . Hal ini dikarenakan pada senyawa aromatik rantainya tertutup yang mana pada bagian cincin terjadi delokalisasi elektron sehingga lebih banyak terjadi reaksi substitusi
1. Menurut literatur, pada struktur halida primer mekanisme SN2 terjadi sedangkan SN1 tidak, pada struktur halida sekunder mekanisme SN 1 dan 2 kadang-kadang terjadi,pada struktur halida tersier mekanisme SN2 tidak terjadi sedangkan mekanisme SN1 terjadi
BalasHapus2. Peran gugus tetangga dalam reaksi nukleofilik adalah dapat mempengaruhi kecepatan reaksi. Peningkatan ini diketahui dengan membandingkan laju reaksi pada gugus teangga dengan senyawa analog yang tidak memiliki gugus tetangga
3. Hal ini dikarenakan pada senyawa aromatik rantainya tertutup yang mana pada bagian cincin terjadi delokalisasi elektron sehingga lebih banyak terjadi reaksi substitusi
thankyou cel materinya saya coba jawab
BalasHapus2. Peran gugus tetangga dalam reaksi nukleofilik adalah dapat mempengaruhi kecepatan reaksi. Peningkatan ini diketahui dengan membandingkan laju reaksi pada gugus teangga dengan senyawa analog yang tidak memiliki gugus tetangga
3. Hal ini dikarenakan pada senyawa aromatik rantainya tertutup yang mana pada bagian cincin terjadi delokalisasi elektron sehingga lebih banyak terjadi reaksi substitusi