KEASAMAN DAN KEBASAAN SENYAWA ORGANIK

   
   Sifat asam dan basa dari suatu senyawa dapat dijelaskan dari teori Arhenius, Bronsted-Lowry dan Lewis.

Teori asam-basa Arhenius

   Teori Arrhenius mendefinisikan asam sebagai senyawa yang dalam air dapat membebaskan ion hidrogen (H⁺) sedangkan basa merupakan senyawa yang dalam dalam air dapat membebaskan ion hidroksil (OH^-).

Teori asam-basa Bronsted-Lowry

     Pada teori ini didefinisikan asam merupakan suatu donor proton atau zat yang dapat memberikan atau melepaskan proton kepada zat lain. Sedangkan basa merupakan akseptor proton atau zat yang dapat menerima proton dari zat lain.

Teori asam-basa Lewis

  Teori asam basa Lewis mendefinisikan suatu basa lewis merupakan jenis basa yang menyumbangkan sepasang elektron bebas sedangkan asam lewis meruapakan asam yang menerima sepasang elektron bebas tersebut.

Faktor-faktor yang mempengaruhi keasaman dan kebasaan senyawa organik :

1. Efek Induksi

      Efek induksi terjadi karena adanya perbedaan keelektronegatifan. Gejala elektrostatik diteruskan melalui rantai karbon.  Efek induksi  terdiri atas dua yaitu  +I (pendorong elektron)  dan –I  (penarik elektron). Menurut konvensi gugus penarik elektron yang lebih besar dari hidrogen merupakan efek induksi –I sedangkan gugus penarik elektron yang lebih lemah dari hidrogen merupakan efek induksi +I.

Gugus alkil yang terikat pada gugus fungsi senyawa organik merupakan gugus pendorong elektron, dimana semakin besar alkil yang terikat pada gugus fungsi akan mengakibatkan faktor +I semakin besar.

Berikut ini urutan reaktifitas  induksi –I (penarik elektron) adalah sebagai berikut:

            -Cl > -Br > -I > -OCH₃ > -OH > -C₆H₅ > -CH+CH₂ > -H

Efek induksi  dari beberapa gugus  yang terikat pada gugus fungsi senyawa organik dapat dilihat pada tabel berikut ini,

Tabel 1. Efek induksi beberapa gugus

-I			+I
-NH3+		-OR	-CH3
-NR3+		-SH	-CH2R
-NO2	-F	-SR	-CHR2
	-Cl	-CH=CH2	-CR3
-COOH	-Br	-CR=CH2
-COOR	-OH

        Sifat  induksi yang dimiliki sernyawa tersebut mempengaruhi reaktivitas molekul senyawa organik tersebut, misalnya. senyawa asam karboksilat akan mempengaruhi sifat keasaman senyawa asam karboksilat dan pada senyawa alkil halida akan mempengaruhi gugus lepas pada reaksi substitusi dan eliminasi sedangkan senyawa karbonil akan mempengaruhi jalannya reaksi adisi nukleofil, dan sebagainya.

       Asam metanoat lebih asam dari asam etanoat karena  pada asam etanoat terdapat gugus metil yang mempunyai kemampuan mendorong elektron ikatan melalui ikatan sigma  (C-C-O-H) sehingga atom O menjadi relatif makin negatif, akibatnya atom H sukar lepas sebagai H+, asamnya menjadi lebih lemah. Asam alfamonoflouroetanoat lebih asam dari asam metanoat karena pada  asam alfa monoflouroetanooat terdapat gugus F yang mempunyai kemampuan menarik elektron ikatan melalui ikatan sigma sehingga atom O menjadi relatif makin positif, akibatnya atom H makin mudah lepas sebagai H+, asamnya menjadi lebih kuat.

2. Resonansi

Kestabilan basa konjugasi dari fenol terjadi karena anion dapat mendelokalisir muatan negatif ke sepanjang cincin dengan cara resonansi. Pada sikloheksanol, tidak terjadi resonansi, sehingga kekuatan asamnya jauh lebih kecil dibandingkan fenol

3. Ukuran atom yang bermuatan negatif

Muatan negatif lebih suka berikatan dengan atom yang berukuran besar, karena ruangan yang tersedia lebih besar, sehingga akan lebih stabil. HI lebih asam dibandingkan dengan HF, walaupun F^-lebih elektronegatif dibandingkan I^-. Ion I^- jauh lebih besar dibandingkan F^-, sehingga muatan negatifnya lebih stabil. Maka pada golongan halida, kekuatan asam bertambah dari HF, HCl. HBr dan HI yang terkuat.

Permasalahan yang ditimbulkan adalah

1. Mengapa asam 2-kloroetanoat lebih asam daripada asam etanoat?

2. Bagaimana efek delokalisasi pada sifat keasaman dan kebasaan suatu senyawa organik?

Referensi

Fessenden, R.J dan J.S Fessenden. 1982. Kimia Organik Jilid 1 Edisi ketiga. Jakarta : Erlangga.

Oxtoby, D. W., H. P. Gillis dan N. H. Nachtrieb. 2001. Prinsip-Prinsip Kimia Modern Edisi Kempat Jilid I. Jakarta: Erlangga.